Micron Document
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<title>Coronen</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Coronen</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Coronen
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Hexabenzobenzol</li>
<li>[6]-Circulen</li>
<li>Superbenzol</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>24</sub>H<sub>12</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>hellgrünes Pulver<sup id="cite_ref-Thermofisher_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=191-07-1">191-07-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">205-881-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.005.348">100.005.348</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9115">9115</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8761.html">8761</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q420614" class="extiw external" title="d:Q420614">Q420614</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>300,36 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>


<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>438–440 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Thermofisher_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>525 °C<sup id="cite_ref-Thermofisher_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>






<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-Thermofisher_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>




<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>












<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Coronen</b> (<b>Hexabenzobenzol</b>) gehört zu den <a href="Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe">polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen</a>, genauer zu den <a href="Circulene" title="Circulene">Circulenen</a>. Das <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> besteht aus sechs <a href="Anellierung" title="Anellierung">anellierten</a> <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolringen</a> (wobei bei Verwendung des Kreises zur Kennzeichnung aromatischer Ringe manche Autoren auch in den inneren Ring einen siebten Kreis setzen).
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p><a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthetisch</a> wurde Coronen erstmals 1932 von <a href="Kurt_Meyer_(Chemiker)" title="Kurt Meyer (Chemiker)">Kurt Meyer</a> dargestellt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ausgangsverbindungen waren Anthrachinon-1.5-dicarbonsäure-chlorid und <a href="Xylole" title="Xylole">m-Xylol</a>, die in einer mehrstufigen Synthese zu Coronen umgesetzt wurden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Coronen kommt wie die meisten polycyclisch-aromatischen Moleküle im <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> und in Produkten unvollständiger Verbrennung vor, darüber hinaus im Mineral <a href="Karpathit" title="Karpathit">Karpathit</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Coronen ist ein gelbes bis goldenes Pulver aus fadenförmigen Partikeln oder nadelförmigen Kristallen. Der Feststoff schmilzt bei 438–440&nbsp;°C, siedet bei 525&nbsp;°C, ist in Wasser unlöslich und in unpolaren Lösungsmitteln mit leicht blauer Fluoreszenz löslich. Coronen ist sehr stabil und weist einen sehr niedrigen <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> auf. Das Coronenmolekül ist ungefähr 1 Nanometer groß; es kann mit einem <a href="Rastertunnelmikroskop" title="Rastertunnelmikroskop">Rastertunnelmikroskop</a> sichtbar gemacht werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Thermofisher-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/110511000?SID=srch-srp-110511000">Coronene</a></span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13.&nbsp;Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/335355">Coronene</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 9.&nbsp;Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/335355?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Roland Scholl, Kurt Meyer: <i>Synthese des </i>anti-diperi<i>-Dibenz-coronens und dessen Abbau zum Coronen (Hexabenzo-benzol). (Mitbearbeitet von Horst v. Hoeßle und Solon Brissimdji).</i> In: <i>Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series).</i> 65, 1932, S.&nbsp;902–915, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.19320650546">10.1002/cber.19320650546</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-00754"><i>Pendletonit</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7.&nbsp;Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2023-10-13" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Coronen&amp;oldid=238118240">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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